電影【366日】以沖繩和東京為舞台，講述一段跨越20年、令人心碎的初戀故事，集結近年炙手可熱的人氣演員赤楚衛二、上白石萌歌、中島裕翔、玉城蒂娜、稻垣來泉、齋藤潤同台浪漫演出。這也是赤楚衛二和上白石萌歌繼兩年前日劇作品【Pending Train—8時23分，明天和你在一起】後再次合作。由於當時兩人在劇中是朋友關係，此次則升格演相愛的情侶，對此赤楚衛二也害羞表示有種好朋友突然變成戀人的緊張感。

由於片中有一半場景都在沖繩取景拍攝，回憶起盛夏在沖繩出外景的時光，熱愛戶外活動的赤楚衛二興奮表示，「那裡真的超棒的！」上白石萌歌也回憶道，「在沖繩光是站在那裡看著清澈的海水和天空就覺得很幸福」。

赤楚衛二分享，自己最印象深刻的台詞是湊多年後回到沖繩老家，阿嬤不經意說的那句「永遠不要忘記自己喜歡的東西」，他表示自己聽到當下真的深受感動，相當暖心。