《學姊是男孩》劇情講述學妹「咲」鼓起勇氣向氣質溫柔的學姊「真琴」告白，原以為對方會介意女生之間的感情，卻在遭到婉拒後才驚覺：「真琴」其實是男生。「真琴」的青梅竹馬「龍二」一開始對「咲」充滿戒心，試圖阻止她接近「真琴」，卻意外被「咲」發現錢包裡藏著「真琴」的照片。「咲」答應替「龍二」保守這個祕密，兩人也因此成為朋友。

之後，「龍二」開始默默協助「咲」追求「真琴」，甚至被「咲」戲稱為「師父」。然而隨著三人關係愈發緊密，「龍二」也逐漸意識到，自己對「真琴」的感情或許不只是友情。三人之間的情感悄然變質，一段不按常理發展的三角關係就此展開——既甜蜜又糾結、既曖昧又心碎。

來到《學姊是男孩劇場版：雨後天晴》，「真琴」、「咲」、「龍二」三人的相遇即將滿一年。在彼此陪伴、面對各自煩惱與改變的過程中，學校迎來春假。「真琴」開始意識到自己對「咲」的感情，而此時的「咲」則飛往夏威夷探望父親裕司，享受久違的親子時光。

就在此刻，裕司突然問她：「要不要搬來這裡和我一起住？」是選擇爸爸，還是媽媽？誰才是真正把她當作「特別的人」？而「特別」的意義，又是什麼？在「咲」努力思索的同時，升上高三的「真琴」與「龍二」，也將面臨人生的抉擇。這段青春三角戀，究竟會迎來什麼樣的結局？

《學姊是男孩 劇場版：雨後天晴》預計4月25日全台上映。