此次在片中由於角色年齡跨度大，因此相當有挑戰性，對此赤楚衛二坦言，由於拍攝並非順拍，有時候今天是大人，明天又要立刻穿回高中制服，心境也要跟著調整，讓他笑稱自己常常忘了自己究竟是幾歲。

以入戲聞名的他表示，自己現在已經不太會難以從角色中抽離了，下戲後就能回歸正常生活，不過飾演他愛人美海的上白石萌歌有特別指出，平日開朗搞笑的赤楚衛二，在片場有顯得特別沉默、有點陰沉，和平常很不一樣。

電影【366日】雖然是一部浪漫淒美的愛情電影，但當中也對於夢想的追求、對喜愛的事物的執著有深刻描寫，對此，赤楚衛二表示自己和主角湊最大的共通點就是重視夢想，也不希望影響身邊的人追夢。他也坦言自己對片中奶奶的一句「不要忘記自己喜愛的事物」深有同感。