小螢幕出道
1954年正式踏入英國演藝圈，在電影【Lilacs in the Spring】跑龍套當臨演，名字並沒有出現在演職員表上。1956年開始進軍小螢幕，演出多部影集逐漸累積表演功力，一直到6年後才以【第七號情報員】一片爆紅全球。

面試007角色幕後趣聞
當年，康納萊的名氣並不是太響亮，所以當他與007傳奇製片艾伯特R巴洛寇里以及哈利沙茲曼約等製片們在倫敦一間酒吧碰面時，他並不是候選名單中的前幾個。短暫互動之後，道別時康納萊只簡單說了一句「再見」就起身離開了。

而正是這簡潔又不失禮貌的態度，完全反轉了製片群的印象。據稱，當康納萊離開之後，席間一位製片突然開口：「那就是他。」意即，這正是詹姆斯龐德會做的事。就這樣，康納萊演藝之路從此邁向康莊大道。