在1985年加入TVB舞蹈藝員訓練班，及後被許願的舞蹈表演公司羅致，與羅文合作，成為豹小子成員，在當紅歌手的演唱會中擔任舞蹈員。之後與謝天華及朱永棠組成跳舞組合風火海，但只維持一段時間，隨即解散。 後來受曾志偉提拔，主持無線電視台綜藝節目「超級無敵獎門人」，和林曉峰並列「獎老」，因歌唱及電影事業蒸蒸日上而辭去「獎老」一職。2013年無線再推出的全新獎門人「超級無敵獎門人 終極篇」，陳小春相隔17年再做「獎老」。

於電影部分，陳小春大多飾演古惑仔，或是輕鬆搞怪及幽默等正派角色，很少演反派。首部處女作【晚九朝五】，並以【晚九朝五】及【金枝玉葉】獲提名第十四屆香港電影金像獎最佳新人獎及最佳男配角。同年，憑【晚九朝五】獲得第十四屆香港電影金像獎最佳男配角獎。而後，劉偉強所執導【古惑仔】系列把陳小春推向頂點，陳小春在系列中飾演「山雞」一角，最廣為人知。