長達50多年的演藝生涯中，艾倫總共獲得了破紀錄的16次奧斯卡最佳編劇提名肯定，迄今已拿下四座奧斯卡小金人，當中包括了1977年以【安妮霍爾】拿下的最佳導演獎項。

只是近年來，艾倫因前任伴侶米亞法羅指控他曾猥褻養女等私人領域問題，演藝事業屢屢受創，甚至更被不少同行列入禁止往來的黑名單。不過無論是真的對電影院的未來失望還是事業陷入困境，艾倫的退休等同於宣佈了一個世代的結束。